叶问（甄子丹 饰）携家眷来到香港，艰难度日。叶问开武馆宣扬咏春拳术，但无人问津。某日，黄梁（黄晓明 饰）登门拜访，比武之后，甘愿携一班兄弟，拜在叶问门下。黄梁因故与洪拳门下斗殴，结果被捉。叶问来救，却巧遇昔日对手金山找（樊少皇 饰），两人冰释前嫌，却不想被洪拳掌门洪震南（洪金宝 饰）拦下，以致众人被警察（郑则仕 饰）拘捕。…

90年代，东印度公司首席大班布华泉（郭富城 饰）年仅40岁，已经功成名就，经常出入上流社会。工作上，老板很赏识他的才干。不过在生活上，他却面临两个女人的感情纠结：一个是妻子阿娣（杨采妮 饰），另一个是助理Fion（刘心悠 饰）。然而最令他痛苦的是自己的身世。40年前 ，因为一次海啸，泉妈（何超仪/鲍起静 饰）的船遭遇不测，只领回了一个…